A los 17 años, junto al grupo Raíces, grabó por primera vez en un estudio participando del álbum B.O.V. Bombe. Ese tal vez fue el primer día de sus días como músico. Temprano decidió comenzar a "trabajar" en el espontáneo y difícil arte de componer música y letra. Poco después armó su propia banda, la Elmer Band, de la mano del guitarrista Gringui Herrera, con quien hasta el día de hoy sigue compartiendo su música. Por aquel entonces regresaba al país uno de los iniciadores del "movimiento" llamado rock en nuestro país, Miguel Ángel Peralta, quien participó de las reuniones en Plaza Francia junto a Moris y tuvo también la oportunidad de grabar en el mítico sello Mandioca. Miguel Abuelo, así era conocido, rearmó los Abuelos de la Nada y convocó a Calamaro a participar en su banda como teclista. El tiempo del éxito, multitudes en recitales, radios sonando, "Sin gamulán", "Mil horas" y "Costumbres argentinas", le dio al joven Andrés la posibilidad de conocer el éxito. Sin embargo la real búsqueda del artista era el primer disco como solista.
En 1985 edita "Hotel Calamaro" y luego de diversos problemas con Los Abuelos, se separa del grupo para dedicarse a pleno a su propia carrera. Poco después le llegó el turno a "Vida cruel" su segunda producción que grabó junto a una importante selección de músicos ya que él no contaba con una banda estable para sus presentaciones y grabaciones. Los sonidos de los '80 estaban allí presentes: el pop, la new wave y el dark que estaba de moda por aquellos años. El disco fue bien recibido por la prensa, pero no tuvo éxito en las ventas. Un año después un golpe de timón en su ruta musical hizo que Andrés desempolvara la música de su primer amor: el rock & roll.
Nuevas composiciones con un estilo claramente diferenciado a las producciones anteriores, darían lugar a su nuevo disco que recién fue editado en 1988 bajo el título de "Por mirarte". Sin embargo a pesar de las demoras que hubo en la edición de esta placa, Andrés no perdió el tiempo. Probó, y se probó su capacidad como productor musical. Durante esos años Los Fabulosos Cadillacs, Don Cornelio y la Zona (banda liderada por Palo Pandolfo, quien luego formaría Los Visitantes) y los mendocinos Enanitos Verdes serían sus ratones de laboratorio para esta nueva experiencia. Pero esto no bastó y formó una banda junto a Gringui Herrera, amigo de viejas andanzas musicales y Ariel Rot, quien recién había regresado de España. La banda tuvo éxito, esto le trajo giras, presentaciones y más giras, pero la situación económica del país no ayudaba. Llegó 1989 y Andrés con su banda entró a estudios a grabar junto a diversos músicos invitados. Resultado de esta grabación se editó "Nadie sale vivo de aquí". Este álbum fue elegido el Mejor del Año, pero ni ese galardón ayudó a soportar la crisis económica que ahora afectaba también a la industria discográfica que se veía inválida por la falta del vinilo para poder subsistir.
En la primavera de 1990 Andrés decidió partir y la dirección elegida fue: España. Allí se unió a Ariel Rot y Julián Infante, dos integrantes de Tequila, en un nuevo proyecto musical, que con los shows y el éxito mediante se transformó en Los Rodríguez. Después de varios años como solista, Andrés volvía a conformar una banda. Con Los Rodríguez editaron cuatro placas. Pero la que pegó en Buenos Aires fue la primera titulada "Buena Suerte", dado que contenía el tema "Mi enfermedad" que por aquel entonces cantaba Fabiana Cantilo con gran éxito, y que Diego Maradona hizo escuchar al público presente en el estadio el día que debutó en España como jugador en el Sevilla. La tercer placa de Los Rodríguez "Sin documentos" fue un suceso y trajo consigo giras por España y Latinoamérica.
Se confirmaba así el reinado de Los Rodríguez con su búsqueda de nuevas estéticas y la incorporación de sonidos ajenos al rock como el flamenco y la rumba. Sin embargo, y a pesar de todo esto Andrés siguió casi "secretamente" con su carrera solista. Siempre emprendiendo las investigaciones personales, siempre drenando su capacidad para componer, casi mecánicamente, pero con una gran espontaneidad. Le llegó el turno a "Grabaciones encontradas". Tal como lo dice el título corresponde a grabaciones encontradas en baúles, placards de la casa de los padres y temas en los cuales Andrés es acompañado por personajes como Luca Prodan. La actividad de Los Rodríguez continuaba, el ritmo era feroz.
Llegó la edición de "Palabras más, palabras menos", en 1995, y el que terminó siendo el disco despedida de la agrupación titulado "Hasta luego" casi como un designio. Esta placa fue un éxito de ventas y gracias a ello realizaron una gira española junto a Joaquín Sabina. En el año 1997, cuando la etapa de Los Rodríguez había concluido, Andrés emprende un nuevo viaje. Esta vez con destino a los Estados Unidos. Allí graba con músicos sesionistas los temas de su nuevo disco solista, el primero desde "Nadie sale vivo de aquí", titulado "Alta suciedad". Este disco demostró y demuestra la innegable de la experiencia y el enriquecimiento en un músico que vivió como quiso y que se dio los permisos para incorporar nuevos sonidos.
El funk, el rock, la balada, lo deforme, participan de esta producción. "Alta suciedad" se convirtió en un verdadero éxito. Superó las 500.000 copias vendidas en todo el mundo y trajo consigo giras masivas. Pero la maquinaria frenética de componer de Andrés no cesaba. En un lapso de seis meses, entre fines de 1998 y mediados de 1999 más de cuarenta canciones estaban listas. En algún reportaje Andrés decía que eran temas que tenían en su composición algo de baquelita de avión, refiriéndose a las mesitas rebatibles de los aviones donde Andrés entre vuelo y vuelo seguía componiendo.
A fines de marzo de 1999 "Honestidad Brutal" estaba listo. Treinta siete temas, casi la misma cantidad de invitados y un nuevo giro en las emociones de este compositor. Seguramente este es sólo un escalón más en su prolífica carrera, que deparará más grabaciones encontradas, más discos de estudios, más giras, más aviones y mucha más baquelita.
Empezó el 2000 con 500 canciones bajo el brazo, grabadas en su estudio domestico en su casa de Baires y parte en un hotel de la calle Suipacha. Con 300 canciones grabadas en cassetes, en 4 canales, después de recuperar su casa por quejas vecinales y demás, viajo hacia Madrid, donde con los músicos de siempre y amigos, se grabaron las finales 103 canciones que iban a ser parte de un disco quíntuple, "El salmón", histórico para la industria musical, por ser 5 CDS y seguramente para algunos no solo por su extensión, sino por su contenido.
En 2004 publica el que es su último álbum hasta la fecha, "El cantante", un disco de versiones con aires de tango y una producción muy cercana al flamenco, incluyendo tres nuevos temas inéditos, entre ellos "Estadio Azteca", uno de los temas más memorables de Calamaro. No se podría predecir que será de el de acá en adelante, seguramente, seguirá nadando contra la corriente...